Zowel de belastinginspecteur als de belastingplichtige dienen te blijven binnen de wettelijk gestelde kaders van het fiscale recht. Vanzelfsprekend streeft de belastingplichtige naar het betalen van zo min mogelijk belasting. Daarbij zal hij welwillend zijn om de grenzen van de wet op te zoeken en daarmee het risico te nemen dat de inspecteur het oneens is met de uitkomst van zijn zoektocht. Zolang dit de belastingplichtige een belastingvermindering oplevert, zal het risico van een geschil met de fiscus vaker voor lief worden genomen. Het is een recht van de belastingplichtige om te streven naar de fiscaal meest voordelige weg, fiscale grensverkenning is een hulpmiddel bij het zoeken van die weg. Het is daarnaast ook een noodzakelijk vereiste om het toepassingsbereik van de fiscale regels te bepalen. Is het ook aan de inspecteur om aan fiscale grensverkenning te doen?
De staatssecretaris heeft zich in het Besluit Fiscaal Bestuursrecht negatief uitgelaten over fiscale grensverkenning. Wanneer de inspecteur constateert dat er sprake is van fiscale grensverkenning dient hij het vooroverleg af te breken en neemt hij geen inhoudelijk standpunt in. Gevolg van deze houding ten opzichte van de belastingplichtige is dat de inspecteur zelf niet aan grensverkenning kan doen. Het bekende gezegde luidt: ‘Wat gij niet wilt dat u geschiedt, doet dat ook een ander niet’. De staatssecretaris spreekt van fiscale grensverkenning wanneer de belastingplichtige zijn casus fiscaal net aanvaardbaar probeert te presenteren. Dat de staatssecretaris bij de uitleg van fiscale grensverkenning de woorden ‘fiscaal net aanvaardbaar’ gebruikt geeft aan dat het wel gaat om aanvaardbaar gedrag. De belastingplichtige tracht om binnen het toepassingsbereik van de wet te blijven, gebruik makend van de fiscaal meest voordelige interpretatie.
Grensverkenning is één van de bestaansgronden van de rechterlijke macht. Het is de taak van de rechter om te bepalen hoe ver het toepassingsbereik van de wettelijke bepalingen reikt. Er zijn verschillende voorbeelden van fiscale faciliteiten die door de inspecteur niet werden goedgekeurd, maar waarbij de belastingplichtige door de rechterlijke macht in het gelijk is gesteld . Zonder de fiscale grensverkenning zou geen gebruik kunnen worden gemaakt van deze wettelijke regels. Bij iedere rechtsgang zijn de grenzen van de wet opgezocht. Wanneer de fiscus in het ongelijk wordt gesteld, is de fiscale grensverkenning van de belastingplichtige een succes. Maar is in zo’n geval niet per definitie sprake van fiscale grensverkenning aan de kant van de inspecteur? Deze had de wet namelijk zo strikt willen uitleggen dat er meer belasting zou worden afgedragen.
Waar de belastingplichtige streeft naar het betalen van zo min mogelijk belasting, deelt de inspecteur deze doelstelling niet. Een goede band tussen de belastingplichtige en de fiscus is belangrijk, de inspecteur is de schakel daartoe. Wanneer één van de partijen bij een conflict zich welwillend opstelt, zal dit de onderlinge verhoudingen in de meeste gevallen ten goede komen, dat is ook waar de fiscus met horizontaal toezicht naar streeft. In zoverre heeft de inspecteur een voorbeeldfunctie. Bij deze functie past niet dat de grenzen van de wet worden opgezocht. De fiscus dient een betrouwbare partij te zijn die duidelijkheid verschaft over het bedrag aan te betalen belasting, het opzoeken van grenzen zal geen positief effect hebben. De belastingplichtige zal dan immers sneller een dure rechtsgang overwegen waardoor een lange periode van onzekerheid ontstaat aan zowel de kant van de fiscus als de kant van belastingplichtige. Het is de taak van de inspecteur de fiscale grenzen te bewaken, niet om ze op te zoeken. Fiscale grensverkenning is niet verenigbaar met de vereiste beroepshouding van de inspecteur. Bovendien dient de inspecteur het algemeen belang, het doel behoort niet te zijn om zoveel mogelijk geld in het laatje van de overheid te krijgen. Daarnaast is de inspecteur niet alleen het uithangbord van de fiscus, maar ook een vertegenwoordiger van de gehele overheid. Hij moet zijn best doen om het vertrouwen van de burger te winnen.
Aan de andere kant kan fiscale grensverkenning bijdragen aan de rechtszekerheid. Wanneer een geschil over het toepassingsbereik van de wettelijke regels voor de rechter komt zal immers duidelijk worden hoe deze wettelijke regels dienen te worden geïnterpreteerd. Dit blijft echter een taak van de belastingplichtige en niet van de inspecteur. De belastingplichtige neemt het risico op een conflict op het moment van fiscale grensverkenning. Dit risico zou niet moeten worden genomen door de inspecteur, het belang van het verschaffen van rechtszekerheid aan de belastingplichtige weegt zwaarder.